Conceput sub forma de dialog, Despre libertatea alegerii este o originala interpretare a problemei liberului arbitru, disputata in teologia crestina timpurie. Analizata de Sf. Augustin, trecuta apoi prin filtrul teoriilor despre predestinare din perioada carolingiana, problema liberului arbitru isi gaseste solutie, dupa opinia lui Anselm de Canterbury, in conceptul de „rectitudine a vointei”, care este una dintre piesele fundamentale ale intemeierii individualismului in gindirea medievala.

Cuprins: Ca facultatea de a pacatui nu afecteaza libertatea alegerii • Cum au avut liberul arbitru, dupa ce au devenit robi ai pacatului; ce este liberul arbitru • Cum de au facultatea de a pastra rectitudinea, pe care nu o au • Ca nici o tentatie nu constringe «pe cineva» sa pacatuiasca impotriva vointei lui • Cum are vointa noastra putere impotriva tentatiilor, oricit de neputincioasa ar parea • Cum este «vointa» mai puternica decit tentatia, chiar cind este invinsa de aceasta • Ca nici Dumnezeu nu poate indeparta rectitudinea vointei • Ca nimic nu este mai liber ca dreapta vointa